Oliver Kleppel absolvierte seine schauspielerische Ausbildung an der Freien Schauspielschule Hamburg, wo er die staatlich anerkannte Bühnenreife erlangte. Schon zuvor sammelte er Erfahrung am Anhaltischen Theater Dessau, etwa im Ensemble der Inszenierung „Heißer Sommer“, einer Bühnenfassung von Gerd und Thomas Natschinski, angelehnt an den Musicalfilm der 60er-Jahre. Ebenfalls Teil des Ensembles war er in „More, Dorothy, Moor! – Räuber in Oz“, einer Mischung aus „Der Zauberer von Oz“ und Friedrich Schillers „Die Räuber“ sowie im Klassiker „Im weißen Rössl“ von Ralph Benatzky. An der Freien Schauspielschule Hamburg übernahm Oliver Kleppel die Rollen Ernst, Herr Garbor und Moritz Stiefel in „Frühlings Erwachen“ von Frank Wedekind sowie die Regieassistenz in „Woyzeck, ein Fragment“ nach Georg Büchner. Direkt nach seiner Ausbildung tourt er von Oktober 2023 bis April 2024 mit dem Theater Liberi durch Deutschland und Österreich: als Balu der Bär in „Dschungelbuch – das Musical“.
Frisch aus dem Dschungel sorgt er anschließend für einen reibungslosen Probenablauf im Räuberwald der Kreuzgangspiele: 2024 übernimmt er die Regieassistenz für Bettina Ostermeier in unserem Kinderstück „Ronja Räubertochter“.